De er dermed avhengig av seier i returoppgjøret i London 23. januar.
I det andre semifinaleoppgjøret møtes Liverpool og Fulham onsdag og 24. januar. Finalen spilles på Wembley 25. februar.
Chelsea er inne i en forferdelig sesong, hvor de ligger helt nede på 10.-plass i Premier League, 17 poeng bak serieleder Liverpool.
London-klubben har imidlertid spilt noen gode kamper den siste tiden, og sto med tre strake seire før tirsdagens sjokktap.
Tirsdag var det utrolig nok Hayden Hackney som ble matchvinner da han scoret kampens eneste mål etter 37 minutter.
I forkant av scoringen hadde Cole Palmer misbrukt to gigantiske sjanser.
Middlesbrough ledes av den tidligere Manchester United-spilleren Michael Carrick og spiller til vanlig i mesterskapsserien, hvor de ligger helt nede på 12.-plass.
Carricks menn sto med to strake tap før seieren over Chelsea.
[ Werner gjør comeback i Premier League – klar for utlån til Tottenham ]
